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Ayllón
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Aunque los asentamientos existentes en el entorno de Ayllón fueron destruidos por los romanos, se cree que los primeros pobladores de este pueblo eran de origen celtíbero. Asimismo en las inmediaciones de la localidad se encuentra la necrópolis visigoda de Tiermes. Con el dominio árabe de la Península el entorno sería repoblado durante el siglo X. Un poco después, con la reconquista cristiana de la zona, el entorno de Ayllón se convertiría en un enclave esencial para la monarquía española del momento, por su posición estratégica a medio camino entre los diferentes reinos que componían la Península.
Prueba de este vasto patrimonio histórico hoy quedan Ayllón algunos vestigios como, por ejemplo, el arco medieval, recientemente restaurado, que da acceso al pueblo y es el único que resiste de los tres con los que llegó a contar el recinto amurallado que rodeaba la ciudad. Ya en el interior de la localidad es posible toparse con el palacio de los Contreras, que cuenta con una fachada de estilo gótico. El centro neurálgico de este municipio segoviano se encuentra en su Plaza Mayor donde se encuentra la casa del Ayuntamiento, un edificio construido en el siglo XVI y reformado a principios del XIX que sufrió un incendio en 1945 del que solo se salvó su fachada.
En las inmediaciones de esta plaza se encuentra la Casa de la Torre, que constituye el edificio más antiguo de esta localidad. Junto a ella se encuentra el Palacio del obispo Velosillo, una construcción del siglo XVI que hoy alberga el Museo de Arte Contemporáneo y la biblioteca municipal. En las afueras de la localidad es posible toparse con otros puntos de interés como La Martina. Una torre albarrana de origen árabe localizada en un cerro cercano al pueblo y que hoy se ha convertido en uno de los elementos más icónicos del pueblo. Esta torre vigía fue parte de la muralla que los musulmanes construyeron a su llegada a la localidad y constituyó un punto estratégico para defenderla.
Con respecto a la arquitectura religiosa de la localidad, destaca la iglesia de San Miguel construida en el siglo XII y ampliada en el XVI, cuando se le añadió una balconada, un ábside semicircular y una portada semioculta. A inicios del siglo XX el culto fue suprimido de este templo, que hoy se ha transformado en espacio dedicado a exposiciones, conciertos y actos culturales y además es sede de la Oficina de Turismo durante los meses de verano. Sobresale también la iglesia de Santa María la Mayor construida entre los siglos XVII y XVIII en estilo neoclásico y en cuyo interior es posible encontrar tesoros como, por ejemplo, el retablo mayor de la parroquia.
Pero Ayllón no solo cuenta con un importante legado histórico y arquitectónico, sino que además posee un patrimonio natural que lo hace único y que lo convierte en un destino clave dentro del sector del turismo rural. En sus inmediaciones es posible conocer parajes de singular belleza como la sierra de Ayllón cuyos picos rodean la localidad, pero también es posible disfrutar de parajes como el Parque Natural de la Sierra Norte, el Hayedo de Montejo o las Hoces del Río Riaza.
Con respecto a las festividades del municipio, los vecinos de Ayllón cuentan con una amplia variedad de festejos, dado que cada núcleo urbano desarrolla sus propias fiestas patronales. En este sentido, las celebraciones más importantes de esta localidad son las fiestas en honor a San Miguel Arcángel, que tienen lugar el 29 de septiembre; la romería celebrada con motivo de la festividad de la Cruz de mayo y el conocido como Ayllón medieval, un evento celebrado a finales de julio y durante el que las calles de esta localidad segoviana recuperan su espíritu del medievo y dan buena cuenta del vasto pasado de este municipio.